L'Agenzia delle Entrate, con le Risp. AE 29 settembre 2025 nn. 255 e 256, fornisce chiarimenti sulla qualificazione dei proventi derivanti dalla partecipazione dei manager a strumenti finanziari con diritti patrimoniali rafforzati. In particolare, la normativa di riferimento è l'art. 60 DL 50/2017 che stabilisce tre condizioni principali per la qualificazione dei proventi come redditi di natura finanziaria: investimento minimo: i manager devono contribuire almeno all'1% del capitale investito complessivo; rendimento minimo agli altri investitori: i proventi spettano ai manager solo dopo che gli altri soci abbiano ricevuto il capitale investito e un rendimento minimo; holding period: le partecipazioni devono essere detenute per almeno cinque anni. Le nuove pronunce evidenziano che, laddove anche solo uno di questi requisiti non sia rispettato, la qualificazione dei proventi non avviene automaticamente, ma richiede un'analisi caso per caso. È fondamentale valutare se l'investimento dei manager sia effettivamente a rischio e se vi sia un reale allineamento di interessi con gli altri investitori. I proventi da piani carried interest possono essere qualificati come redditi finanziari anche se il periodo di detenzione è inferiore a cinque anni, purché vi sia rischio di capitale per il manager e il meccanismo di remunerazione non sia strettamente legato alla prestazione lavorativa. La presenza di clausole di good o bad leaver incide sull'analisi: se il manager mantiene la titolarità delle quote in caso di cessazione qualificata come “good leaver”, si rafforza la natura finanziaria del provento. Nei piani che prevedono diverse classi di azioni (B, C, D, E, Preferred), il trattamento fiscale varia: le Preferred Shares sono generalmente assimilate alle obbligazioni, mentre le azioni con rendimenti più che proporzionali sono soggette alle regole del carried interest. Anche in caso di mancato rispetto di uno dei requisiti formali, la sussistenza di elementi sostanziali di rischio e allineamento tra manager e investitori può giustificare la qualificazione dei proventi tra i redditi di capitale. Fonte: Risp. AE 29 settembre 2025 n. 255  Risp. AE 29 settembre 2025 n. 256